Osman I
Pada tahun 1299, kota Bilecik milik Kekaisaran Bizantium jatuh ke tangan Osman I. Kota ini merupakan kota pertama yang berhasil ditaklukkan oleh Kesultanan Utsmaniyah. Osman juga menaklukkan beberapa kabilah-kabilah kecil di sekitar Anatolia. Pada akhir tahun 1310, Osman I melancarkan serangan ke beberapa benteng pertahanan penting Kekaisaran Bizantium.
Yenişehir berhasil ditaklukkan dan menjadi basis utama Utsmaniyah melancarkan serangan selanjutnya ke Proussa (Bursa) dan Nikaea (İznik), kota terbesar di Kekaisaran Bizantium di Anatolia. Bursa ditaklukkan tahun 1326 sesaat sebelum kemangkatan Osman.
Orhan I
Putera dari Osman, Orhan I, menaklukkan Nikaea tahun 1331 dan Nikomedia tahun 1337 dan mendirikan ibukota di Bursa. Pada masa pemerintahannya, Sultan Orhan I merombak struktur pemerintahan, memodernisasi militer, dan memperkenalkan mata uang baru.Beliau menikahi Theodora, puteri Pangeran Yohanes VI Kantakuzenos dari Bizantium. Tahun 1346, Orhan secara terbuka mendukung Yohanes VI dalam usahanya menggulingkan Kaisar Yohanes V Paleologos. Ketika menjadi kaisar (1347-1354), Yohanes VI mengijinkan Orhan menyerang Semenanjung Gelibolu yang kemudian memberikan Kesultanan Utsmaniyah benteng pertahanan pertama di Eropa.
Orhan meninggal tahun 1360 dan mewariskan kesultanan yang berkembang pesat kepada puteranya, Murad
Murad I
Pada awal tahun 1360, pasukan Utsmaniyah bergerak menuju Trakia melalui Gelibolu dan berhasil merebut Adrianopel (Edirne) dan Philippopolis (Plovdiv) dan memaksa Kekaisaran Bizantium membayar upeti. Tahun 1366 Amedeo VI dari Savoia (sepupu dari Yohanes V Kantakuzenos) melakukan serangan kecil membantu Kekaisaran Bizantium. Serangan ini menghalau pasukan Utsmaniyah dari seluruh Eropa kecuali Gelibolu. Pada tahun-tahun berikutnya, Murad I menyerang balik dan berhasil merebut sebagian besar dari Trakia, termasuk Adrianopel.
Pada awal tahun 1370, Murad melancarkan pasukan ke Eropa. Pada pertempuran Maritsa, di Sungai Maritsa, Letnan Dua Lala Şâhin Paşa menghadapi 70.000 pasukan kuart Serbia-Bulgaria di bawah Raja Serbia Vukasin. Pasukan Utsmaniyah lebih kecil, namun berkat taktik yang superior, musuh berhasil dikalahkan dan Raja Vukasin terbunuh. Koalisi Serbia mulai melemah dan Murad dengan cepat melakukan serangan ke Bulgaria dan menaklukkan Drama, Kavala dan Serrai (kini Serres).
Tahun 1383 Murad mengangkat dirinya sebagai sultan dari Kesultanan Utsmaniyah. Sofia jatuh pada tahun 1385 dan kota Niš setahun setelahnya. Penaklukkan Utsmaniyah berhenti tahun 1387 ketika Serbia memenangkan Pertempuran Plocnik, namun dua tahun kemudian Murad melancarkan serangan balik. Utsmaniyah mendapatkan kemenangan besar atas Serbia dalam Pertempuran Kosovo namun sultan sendiri terbunuh pada akhir pertempuran. Puteranya Beyazid menggantikan ayahnya.
Beyazid I
Beyazid I menggantikan Sultan Murad I setelah ayahnya terbunuh. Karena kemarahannya, beliau memerintahkan semua tawanan Serbia dibunuh. Beyazid dikenal sebagai Yıldırım karena temperamennya.Beliau menaklukkan hampir semua wilayah Bulgaria (ibukota Tarnovo jatuh tahun 1393 setelah serangan selama tiga bulan) dan Yunani Utara tahun 1389-1395 dan melancarkan serangan ke Konstantinopel tahun 1391-1398. Pada tanggal 25 September 1396 di Pertempuran Nikopolis, pasukannya bertemu dengan pasukan Perang Salib yang dipimpin oleh Raja Sigismund. Utsmaniyah memenangkan perang dan menandatangani traktat damai dengan Hongaria. Beyazid kemudan mengalihkan perhatiannya ke timur, menaklukkan Karaman tahun 1397.
Sekitar tahun 1400 Timur Lenk memasuki Timur Tengah. Timur Lenk menghancurkan beberapa desa di Anatolia Timur dan melancarkan konflik dengan Kesultanan Utsmaniyah. Pada tahun 1400, Timur dan pasukannya membakar kota Sivas. Puncaknya terjadi pada Pertempuran Ankara bulan Juli 1402. Timur memenangkan perang dan menangkap Beyazid. Beyazid meninggal di dalam tahanan tahun 1403.
Kekosongan pemerintahan
Setelah kekalahan di Ankara yang diikuti dengan kekacauan internal di kesultanan. Pasukan Mongol dengan bebas berkeluaran di Anatolia dan kekuatan politik sultan melemah. Setelah Beyazid ditangkap, putera-putera Beyazid, Suleiman Çelebi, İsa Çelebi, Mehmed Çelebi, and Mûsa berebut kekuasaan dan terjadilah kekosongan pemerintahan di masa ini.Mehmed I
Lihat pula: Mehmed IKetika berhasil memenangkan perebutan kekuasaan tahun 1413, Mehmed Çelebi mengangkat dirinya di Edirne (Adrianopel) sebagai Sultan Mehmed I. Kewajibannya adalah mengembalikan kejayaan kesultanan yang rusak oleh kekosongan pemerintahan; pasukan Mongol masih berdiam di bagian timur; dan banyak dari kerajaan kristen Balkan yang melepaskan diri dari kontrol Kesultanan Utsmaniyah.
Pada masa pemerintahannya, Mehmed memindahkan ibukota kesultanan dari Bursa ke Adrianopolis (Edirne), mengontrol kembali Bulgaria dan Serbia, mengusir pasukan Mongol dari Anatolia, dan menyerang Albania, Sisilia, dan Yunani Selatan yang dikuasai Kekaisaran Bizantium. Ia juga melakukan serangan melawan Pangeran Vlad Ţepeş yang dikenal dengan Dracula. Ia tidak pernah berhasil menaklukkan Wallachia sampai Dracula meninggal.
Setelah Mehmed meninggal dunia tahun 1421, salah satu puteranya, Murad II, menjadi sultan.
Murad II
Murad II menghabiskan tahun-tahun awal kekuasaannya menyingkirkan saingan-saingannya. Pada tahun 1423, beliau mengunjungi Konstantinopel, melancarkan serangan selama beberapa bulan dan memaksa Kekaisaran Bizantium membayar upeti.Pada tahun 1423, perang terhadap Republik Venesia dimulai. Selama serangan Murad ke Konstantinopel, kontrol Kaisar Bizantium atas Yunani melemah. Tentara Venesia kemudian mengambil kontrol kota Salonika (Thessaloniki) atas dukungan penduduk setempat. Pasukan Utsmani yang melancarkan serangan ke kota tersebut tanpa mengetahui perpindahan kekuasaan menewaskan beberapa pasukan Venesia. Kejadian ini menimbulkan kemarahan Venesia yang sebelumnya berdamai dengan Kesultanan Utsmaniyah.
Murad bereaksi dengan cepat, selagi melakukan serangan ke Konstantinopel, beliau mengirim pasukannya ke Salonika. Venesia mendapatkan tambahan pasukan melalui laut, tetapi pasukan Utsmaniyah yang terlebih dahulu berhasil menyerang menyebabkan pasukan Venesia melarikan diri dengan kapal perang mereka.
Namun ketika pasukan Utsmaniyah memasuki kota dan menjarah kota tersebut, kapal perang Venesia membombardir kota tersebut hingga pasukan Utsmaniyah harus mundur dan kota tersebut direbut kembali oleh pasukan Venesia. Hasil Pertempuran Salonika merupakan kemunduran bagi Murad dan Serbia bersama Hongaria bersekutu dengan Venesia. Paus Martinus V menyerukan kerajaan-kerajaan kristen untuk bersatu berperang melawan Utsmaniyah, walaupun hanya Austria yang pernah mengirim pasukannya ke Balkan.
Perang di Balkan dimulai sewaktu pasukan Utsmaniyah bergerak untuk merebut Wallachia. Ketika pasukan Utsmaniyah memasuki Wallachia, pasukan Serbia menyerang Bulgaria dan , pada saat yang bersamaan, atas seruan Paus, Karamanid menyerang kesultanan dari belakang. Murad kemudian membagi pasukannya menjadi dua. Pasukan utama bergerak mempertahankan Sofia dan sisanya dipanggil balik ke Anatolia.
Pasukan yang berada di Wallachia dihancurkan oleh pasukan Hongaria yang kemudian bergerak ke Selatan menuju Bulgaria di mana terjadi perang antara Serbia dan Utsmaniyah. Pasukan Serbia kalah dan pasukan Utsmaniyah kemudian menyerang pasukan Hongaria, memaksa mereka mundur ke Wallachia. Murad kemudian mempertahankan perbatasan kesultanan dari Serbia dan Hongaria tanpa usaha untuk merebut Wallachia, malahan beliau mengirim pasukannya ke Anatolia di mana mereka mengalahkan Karaman tahun 1428.
Pada tahun 1430, pasukan Utsmaniyah secara tiba-tiba menyerang Salonika. Venesia menandatangani perjanjian damai pada tahun 1432. Perjanjian tersebut memberikan Kesultanan Utsmaniyah kota Salonika dan wilayah sekitarnya. Perang antara Serbia dan Hongaria dan Utsmaniyah tahun 1441 tidak mengalami kemajuan sampai Kekaisaran Suci Romawi, Polandia, Albania, dan Emirat Candaroğlu dan Karamanid melakukan intervensi melawan Utsmaniyah. Niš dan Sofia jatuh ketangan pasukan Krisyen tahun 1443 dan setahun setelah kesultanan mengalami kekalahan di Pertempuran Jalowaz. Tanggal 12 Juli 1444 Murad menandatangani traktat yang secara sah mengalihkan kekuasaan atas Wallachia dan propinsi Varna kepada Hongaria, Bulgaria barat (termasuk Sofia kepada Serbia dan memaksa Murad mengundurkan diri digantikan puteranya yang berumur dua belas tahun Mehmed II. Kemudian pada tahun yang sama, pasukan Kristen melanggar perjanjian damai tersebut dan menyerang kesultanan. Pada tanggal 11 November 1444, Murad mengalahkan pasukan Polandia-Hongaria yang dipimpin János Hunyadi di Pertempuran Varna.
Murad diangkat kembali menjadi sultan berkat bantuan Yenisari pada tahun 1446. Perjanjian damai lainnya ditandatangani tahun 1448 yang memberikan kesultanan tersebut Wallachia dan Bulgaria beserta sebagian Albania. Setelah Balkan berhasil diamankan, Murad mengalihkan perhatiannya ke timur dan mengalahkan putera Timur Lenk, Shah Rokh. Ia meninggal pada musim dingin 1450-1451 di Edirne. Beberapa sumber mengatakan bahwa beliau terluka di pertempuran melawan gerilyawan Skanderbeg.
Banyak yang meragukan kapasitas Mehmed II sebagai sultan (kembali) sepeninggal ayahnya.
Mehmed II
Namun dengan menaklukkan dan menganeksasi Karamanid (Mei-Juni, 1451) dan memperbaharui perjanjian damai dengan Venesia (10 September) dan Hongaria (20 November), Mehmed II membuktikan keterampilannya dalam bidang militer dan politik.Salah satu tujuan utama sebagai sultan adalah menganeksasi Konstantinopel, ibukota Kekaisaran Bizantium. Ketika pada tahun 1451 Kekaisaran Bizantium yang bangkrut meminta Mehmed untuk menggandakan upeti atas takhtanya sebagai Sultan Utsmaniyah, beliau menggunakan permintaan ini sebagai dasar penghapusan semua perjanjian yang dilakukan dengan Kekaisaran Bizantium. Pada tahun 1452 ketika beliau memutuskan untuk menyerang Konstantinopel, banyak anggota divan, terutama Wazir Agung (Perdana Menteri), Kandarli Hali, tidak menyetujui keputusan ini dan mengkritik sultan terlalu percaya diri akan kemampuannya.
Pada tanggal 15 April 1452, Mehmed memerintahkan persiapan penyerangan Konstantinopel.
Setelah penaklukkan Konstantinopel, Mehmed membangun Istana Topkapı tahun 1462 dan memindahkan ibukota kesultanan ke sana. Mehmed mengangkat dirinya dengan julukan "Kaiser-i-Rum", atau "Kaisar Romawi", dan mengubah struktur kesultanan mengikuti struktur Kekaisaran Bizantium, menganggap dirinya sebagai pewaris dari takhta Kerajaan Romawi. Kemudian ketika menyerang Otranto, berliau berambisi merebut kota Roma dan menyatukan Kerajaan Romawi untuk pertama kalinya sejak tahun 751.
Mehmed kemudian mengalihkan perhatiannya ke Morea (Pelleponessos), di mana terdapat kerajaan Yunani terakhir yang berada di bawah kekuasaan Kristen. Pada tahun 1456 Mehmed melancarkan serangan ke Beograd. Tanggal 13 Agustus Yenisaris bergerak menuju kota tersebut tetapi berhasil dikalahkan oleh pasukan Janos Hunyadi. Mehmed tidak pernah berhasil merebut Beograd. Mehmed memasuki Athena tahun 1460. Tahun selanjutnya Mehmed melancarkan serangan ke Anatolia mengalahkan Candaroğlu di Sinope, dan Armenia yang di bawah kekuasaan Hasan, sebelum menaklukkan Kekaisaran Trebizond pada tanggal 15 Agustus 1461.
Pada tahun 1475, Kesultanan Utsmaniyah mengalami kekalahan terbesar di Pertempuran Vaslui, di Moldavia. Tahun selanjutnya, Mehmed menaklukkan koloni Genova di Krimea. Dua tahun kemudian beliau menyerang pantai timur Venesia , menganeksasi kota Piavas dan beberapa pulau Adriatik melalui perjanjian damai. Tahun 1480 Ahmed Gedik Pasha mendarat ke Italia dan merebut kota Otranto. Mehmed meninggal setahun kemudian. Beberapa sumber mengatakan bahwa beliau diracuni oleh dokter Yahudi atas bujukan Paus Sixtus IV. Mehmed juga berperang melawan Vlad III, yang dikenal dengan sebutan Dracula.
Sumber